1191

- mars - Alix, qui devait épouser Richard Cœur de Lion, est rendue à Philippe Auguste, avec 10.000 marcs d'argent et Gisors en dédommagement. 

Départ pour Saint-Jean-d'Acre en Syrie. Philippe débarque le premier, Richard s'étant attardé en route pour prendre l'île de Chypre. Ensemble, ils se portent au secours de Gui de Lusignan qui assiège St Jean d'Acre ville portuaire de première importance. Ils sont eux-mêmes encerclés par les forces ayyubides de Saladin.

- 10 juin - Frédéric Barberousse se noie dans une rivière d'Asie mineure, le Cydnos, et l'armée allemande se disloque après cet accident.

- 1er juin - Philippe d'Alsace comte de Flandre meurt de la peste au siège de Saint-Jean d'Acre (le 1er juin). Mahaut, son épouse, fait rapatrier ses restes de Syrie et les fait inhumer à l'abbaye de Clairvaux en Bourgogne. 
Philippe d'Alsace était mort sans enfants, Marguerite d'Alsace, sa sœur, revendique le comté de Flandre à titre d'héritage. Mais le comté est également réclamé en tout ou en partie par Isabelle, femme de Philippe Auguste, par Henri duc de Brabant, et par Mathilde, veuf de Philippe d'Alsace. Baudouin VIII de Hainaut s'empresse d'occuper le pays, se fait approuver par l'empereur, et fait hommage à Philippe Auguste en mars 1192.
L'Artois est détaché de la Flandre et passe à Louis, fils de Philippe Auguste et d'Isabelle de Hainaut. Louis devient ainsi le premier comte d'Artois. 
Gand, dont le château est occupé par les troupes de Mahaut, ferme ses portes à ses nouveaux princes. 

Gautier de Châtillon se trouve avec Philippe Auguste au siège de St Jean d'Acre, où périt son frère Gui. Il est ensuite désigné par aller au secours de Jaffa. 

Guillaume des Barres joute contre Richard Cœur de Lion devant l'armée croisée. 

Sont également présents à Saint-Jean d'Acre : Guillaume IV de Garlande, Pierre de Courtenay, Philippe de Dreux, Robert de Dreux son frère, Evrard de Brienne, Jacques d'Avesnes, Bernard de St Valery, frère de Thomas, (qui meurt au siège d'Acre). Waleran de Limbourg, fils du duc Henri, est également en Terre-Sainte.

Philippe de Dreux célèbre à Acre le mariage du marquis de Montferrat. 

- 12 ou 13 juillet - Reddition de Saint-Jean-d'Acre (autrement nommée Ptolémaïs)

- après la prise d'Acre - Waleran de Limbourg, avec son père le duc Henri, accompagnent Richard d'Angleterre vers Ascalon, en compagnie du comte de Hoste et Thierry Comte de Cleves, tous deux allemands. Jacques d'Avesnes reste en Syrie. A la bataille d'Arsur, Jacques commande l'aile droite de l'armée, sous les ordres de Richard. Il y est tué.

- 21 juillet - Philippe Auguste décide de retourner en France

- 2 août - Alors que Richard demeure en Terre Sainte, Philippe, devenu chauve et affaibli (des suites d'une maladie ou d'un empoisonnement) s'embarque à Tyr pour Brindisi. Il rencontre le pape à Rome, et l'empereur d'Allemagne Henri VI à Milan, avec lequel il conclut un traité contre Richard. 

Entre-temps, Baudouin de Hainaut s'est emparé de la Flandre et devient Baudouin VIII de Flandre et de Hainaut. 

- octobre - Enguerrand III de Coucy succède à son père Raoul, mort en Terre Sainte. Robert de Dreux le jeune arrive devant Acre et demeure au siège de la ville. L'ont accompagné son frère Philippe de Dreux, Hugues III duc de Bourgogne, Philippe comte de Flandres, Thibaut comte de Blois, Rotrou III Comte de Perche.

- ce mois-là jugement arbitral d'Arras, rendu par les évêques de Cambron et d'Arras et l'abbé de Cambron, par lequel après avoir fait une large part à Louis, fils du roi de France, on adjuge pour douaire à Mathilde Lille, Douai, Cysoing, Orchies, l'Ecluse, Cassel, Furnes, Bailleul, Bourbourg, Bergues, Nieuport, Watten, avec le bois et le château de Nieppe. Non contente d'un lot si riche, Mahaut persiste à réclamer la Flandre entière, et Philippe Auguste, gagné par les promesses et les présents de Mathilde forme le dessein d'arrêter le comte Baudouin.

- 19 octobre - Renaut II de Bar, père d'Henri I comte de Bar, meurt devant Acre, avec Thibaut comte de Blois, sénéchal de France son oncle, Raoul comte de Clairmont, Gérard Comte de Los, Louis comte de Chiny, Raoul seigneur de Coucy et de Marle, Barthelemy de Vignory et Guy son fils

- 6 novembre - Hugues IV comte de St Pol suit le comte de Flandre en Palestine. A cette date il dirige un contingent de croisés entre Jaffa et Jérusalem.

- Revenu de croisade, Gautier de Châtillon est nommé sénéchal de Bourgogne par Eudes III. Robert et Philippe de Dreux reviennent de croisade avec le roi.

- 25 décembre - Philippe Auguste est à Fontainebleau.- Philippe y reçoit l'hommage de Renaud de Dammartin et d'Ide pour le comté de Boulogne - Dès son retour Philippe organise une campagne pour discréditer Richard : il laisse entendre que ce dernier songe à épouser la sœur de Saladin et à s'entendre avec lui, au détriment de la Croisade.

Mathieu de Montmorency est fait chevalier par Baudouin de Hainaut (année non connue, mais Mathieu est né en 1174 et en 1191 Baudouin V devient Baudouin VIII) 

Henri IV, duc de Limbourg, aide à promouvoir son neveu Albert de Lorraine au poste d'évêque de Liège.