1190

- 13 janvier - Nouvelle rencontre de Philippe avec Richard, avec la croisade contre Saladin pour objectif.

- 15 mars - Isabelle de Hainaut meurt en couches après avoir donné 3 enfants à Philippe dont Louis (père du futur Saint-Louis). Avant de quitter Paris, Philippe Auguste prend des mesures pour assurer la régence ("testament de Philippe Auguste"). Il ordonne de nouvelles fortifications dans le royaume. La moitié de Paris située sur la rive droite de la Seine est entourée d'une enceinte continue.

- 5 juillet - Richard Cœur de Lion garantit à Hugues IV comte de St Pol les terres possédées par son père

- juillet - Philippe Auguste quitte Vézelay pour la Terre Sainte, avec ses cousins Robert et Philippe de Dreux. Pendant que Frédéric Barberousse suit la vallée du Danube, Philippe et Richard embarquent sur des vaisseaux loués à Gênes et à Marseille qui les conduisent jusqu'en Sicile. 
Henri II comte de Champagne s'embarque pour la Terre Sainte après avoir institué, au cas où il ne reviendrait pas, comme héritier universel son frère Thibaud. Il débarque à Tyr et se rend à Acre où il reçoit le commandement de l'armée en attendant l'arrivée de Philippe Auguste et de Richard Cœur de Lion. Il se remarie alors avec Isabelle, veuve du marquis de Montfort, seconde fille d'Amauri, roi de Jérusalem.

- septembre - Philippe et Richard se rejoignent à Messine.

Philippe d'Alsace comte de Flandre, avant de s'embarquer pour la Terre Sainte, donne de nouveaux privilèges aux Gantois, remet la régence à son épouse la princesse Mahaut de Portugal, et prend la route pour l'Allemagne. Baudouin de Hainaut, profitant de son absence, conquiert le Namurois.

- Hiver 1190 - Philippe et Richard sont en Sicile. Ils y rompent leur amitié.

Eudes est duc de Bourgogne dès cette année, mais ne prend effectivement ce titre qu'à la mort de son père. 

Le frère Guérin, qui deviendra le premier Ministre de Philippe Auguste, devient conseiller d'état, après avoir été maître de la chapelle de Louis VII.

Bien qu'étant en promesse de mariage avec Alix sœur de Philippe Auguste, Richard d'Angleterre épouse la princesse de Navarre, refusant de rendre à Philippe Alix et sa dot.