1188

- Prise de Jérusalem par Sala-ed-Din (Saladin). Philippe Auguste obtient de son conseil que chacun paiera, pendant l'année, une dîme sur ses revenus et propriétés, pour la délivrance de Jérusalem.

Rencontre de Henri II et Philippe Auguste à Gisors, à la demande du légat du pape. Le départ pour la croisade est différé car les seigneurs d'Aquitaine se sont soulevés contre Richard Cœur de Lion avec l'aide de Raymond V, comte de Languedoc. Richard châtie les rebelles, prend le Quercy et menace Toulouse. Philippe ordonne à Richard de lui soumettre son différend, mais Richard refuse. 

Philippe de Dreux est présent à la conférence de Gisors.

Cette année-là, Arnoul de Guînes tente d'obtenir la main d'Ide comtesse de Boulogne, fille de Mathieu d'Alsace, comte de Boulogne. Mais Renaud de Dammartin (qui vient de quitter sa femme, sœur de Gaucher de Châtillon, futur comte de St-Pol) enlève cette dernière et l'emmène à Riste en Lorraine. Ide appelle Arnoul à son secours, puis se ravise et informe Renaud de cet appel. Arnoul et ses compagnons (dont Eustache de Salperwick et Hugues de Mauues chevaliers, et Baudouin de Mauues et Enguerran de Brunemberg, écuyers) tombent dans un traquenard à Verdun. A sa sortie de prison, Arnoul obtient, par l'entremise de son père une promesse de mariage avec l'une des filles d'Hugues de Saint-Pol, Eustache (mariage différé en raison du bas âge de la fille).

- juin - Philippe rompt la trêve de Châteauroux et envahit en juin le Berry, au grand dam du pape Clément III, qui voit la croisade retardée. Philippe prend Châteauroux et Vendôme. Henri II prend Dreux et échoue devant Mantes.

- 11 octobre - Mort du Comte Robert de Dreux, le père.

- 18 novembre - Philippe et Henri II Plantagenêt se rencontrent à Bommoulins, à la limite du Perche et de la Normandie. Richard Cœur de Lion et Philippe Auguste sont ensemble. Philippe réclame pour Richard le Maine, l'Anjou et la Touraine, ainsi que la célébration du mariage d'Alix. Philippe exige également que Richard soit reconnu comme héritier de la couronne d'Angleterre. Henri II refuse. La guerre continue. Soulèvement de la Bretagne, et de nombreux seigneurs d'Anjou, du Maine et de Touraine contre Henri.

- cette année-là - Robert comte de Dreux prend part à la guerre franco-anglaise, au cours de laquelle la ville de Dreux est brûlée, et la même année il prend la croix.

Robert de Dreux, Guillaume des Barres et Jacques d'Avesnes (sur Helpe) partent en croisade et rejoignent Saint-Jean d'Acre. Ce dernier se rend en Sicile avec 7000 hommes. Il est accompagné d'Hellin, sénéchal de Flandre et seigneur de Lillers, qui vient de se réconcilier avec Philippe d'Alsace comte de Flandre contre lequel il fut en guerre.